INFO |Che cos'è il CBD?


Che cos'è il Cannabidiolo (CBD)?

Al Noyes Chemical Laboratory dell'Università dell'Illinois, nel 1940, i chimici Roger Adams, Madison Hunt e J.H. Clark hanno isolato per la prima volta il cannabidiolo (CBD). Prima dei loro esperimenti, il cannabinolo (CBN) era l'unico cannabinoide della pianta di cannabis che era stato isolato. Gli scienziati avevano isolato il CBN da campioni di hashish originari dell'India, e questo era il composto che stavano cercando nella canapa selvatica coltivata nel Minnesota. I fiori della canapa furono estratti con l'etanolo e distillati in laboratorio per ottenere un olio rosso. Gli scienziati rimasero impressionati quando non trovarono nessun CBN, ma i test qualitativi indicavano la presenza nell'olio rosso di altri composti simili (fenoli). Inoltre, fu eseguito un lungo elenco di test qualitativi per definire la struttura della CBD - perché nel 1940 la chimica analitica non era così avanzata come lo è oggi. Adams e gli altri teorizzarono la presenza nella pianta di cannabis di molti composti strutturalmente correlati al CBN e al CBD. Questa intuzione si rivelò vera, in quanto molti altri composti, tra cui il THC, furono successivamente estratti e isolati dalla pianta di cannabis. Secondo la nomenclatura di chimica organica dell'Unione internazionale di chimica pura e applicata (IUPAC), il nome chimico del cannabidiolo è 2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol. Questo nome descrive la precisa struttura chimica del cannabidiolo, nominando tutti i gruppi funzionali presenti nella sua struttura.


Degradazione del CBD e del CBDA.

Nel 1974, gli eminenti scienziati dei cannabinoidi Arnon Shani e Raphael Mechoulam isolarono dall'hashish due molecole chiamate acido cannabiolsoico A (CBEA-A) e acido cannabiossico B (CBEA-B). Da ulteriori sperimentazioni, dedussero che questi composti si erano formati attraverso la ciclizzazione ossidativa del CBDA, una reazione che viene attivata dalla luce. Inoltre, con il progredire del tempo e con l'esposizione della pianta di cannabis a una luce ad alta intensità, il CBDA viene degradato a CBEA-A o CBEA-B. Questi degradanti formano il cannabinoide cannabielsoin (CBE) dopo decarbossilazione. Il CBE è stato identificato come un metabolita del CBD in uno studio condotto su porcellini d'India, tuttavia nessuna attività farmacologica significativa è stata notata per questo composto fino ad oggi.


Biosintesi del CBD.

I cannabinoidi sono prodotti dalla convergenza di due vie; la via del polichetide (l'origine dell'acido olivetolico) e la via del MEP plastidiale (l'origine del geranil pirofosfato). Un enzima chiamato Geranyl-pyrophosphate—olivetolic acid geranyltransferase catalizza la reazione tra geranil pirofosfato e acido olivetolico per dare origine all'acido cannabigerolico (CBGA). Un ossidociclasi chiamato CBDA sintasi esegue una ciclizzazione ossidativa stereospecifica sul CBGA per formare il CBDA. Il CBDA è quindi decarbossilato per formare il CBD. Ciò si verifica parzialmente nella pianta, anche come parte della fase di produzione nella produzione di CBD.


Proprietà chimiche chiave.

I due gruppi idrossilici del CBD gli conferiscono la capacità di agire come donatore e accettore di legame idrogeno, ma non c'è abbastanza polarità nella molecola da permetterle di dissolversi in solventi polari come l'acqua. Il CBD è solubile in solventi organici come etanolo, metanolo, dimetilsolfossido e dimetilformammide. Convenientemente, il CBD è anche solubile in diossido di carbonio liquido - che è un solvente ecologico comunemente usato nella produzione di CBD. Il punto di fusione del CBD è di 66 gradi celsius, da qui in poi il CBD è un solido cristallino a temperatura ambiente. Il punto di ebollizione è di 180 gradi celsius (mentre il punto di ebollizione del THC è 157). Di conseguenza, la temperatura di vaporizzazione deve essere mantenuta ad una temperatura elevata (superiore a 180 gradi Celsius) per coloro che utilizzano la vaporizzazione come opzione terapeutica, in modo che il CBD possa essere trasformato nello stato gassoso ed entrare nei polmoni. Il cannabidiolo assorbe la luce nella regione dell'ultravioletto e ha picchi di assorbimento rispettivamente a 209 e 275 nm. I due picchi sono una caratteristica dei composti fenolici e, poiché il CBD è un composto terpenofenolico, ha conseguentemente il massimo assorbimento della luce in questi due picchi. Quando il CBD è esposto alla luce, un elettrone viene promosso dalla più alta molecolare orbitale occupata (HOMO) alla più bassa molecolare orbitale non occupata (LUMO). Poiché il CBD mostra due picchi nel suo spettro UV, sono in atto due transizioni di elettroni. L'energia delle due transizioni dell'elettrone è proporzionale alla lunghezza d'onda della luce, secondo l'equazione derivata dal fondatore della fisica teorica - Max Planck. Il colore di qualsiasi oggetto è determinato sulla lunghezza d'onda della luce che l'oggetto assorbe, trasmette e, cosa più importante, riflette. Poiché i cristalli di CBD puri sono di colore bianco, si può dedurre che riflette tutti i colori dello spettro di luce visibile (da 400 nm a 700 nm) - perché la luce bianca è la combinazione di tutte le diverse lunghezze d'onda della luce.